O antecessor do Blackjack tinha 21 anos, um jogo de origem desconhecida. A primeira referência escrita encontra-se em um livro de Miguel de Cervantes, o autor espanhol, mais famoso por escrever Dom Quixote. Cervantes era um jogador, e os personagens principais de seu conto "Rinconete y Cortadillo", de Novelas Ejemplares, são alguns trapaceiros que trabalham em Sevilha. São capazes de trapacear na veintiuna (para vinte e um espanhóis), e dizem que o objetivo do jogo é acertar 21 pontos sem ultrapassar e que os valores do ás são 1 ou 11.
O jogo é jogado com o deck baraja da Espanha. Este conto foi escrito entre 1601 e 1602, implicando que ventiuna tinha sido tocada em Castela desde ou antes do início do século XVII. As referências a este jogo são encontradas mais tarde na Espanha e na França.
Cada participante tenta vencer o dealer obtendo uma contagem o mais próxima possível de 21, sem passar de 21. Se um ás vale 1 ou 11, fica a critério de cada jogador individualmente. As cartas com figuras são 10 e todas as outras cartas têm o seu valor pip. Cada jogador faz uma aposta, em fichas, à sua frente no local especificado, antes do início do acordo. Nas apostas, limites mínimo e máximo são definidos.
O dealer embaralha partes das cartas completamente até que todas as cartas sejam misturadas e unidas. O dealer designa um dos jogadores para ser removido e posiciona o cartão de inserção de plástico de forma que os 60 a 75 cartões restantes não sejam usados.
O jogador à esquerda vai primeiro e tem que determinar se deve "levantar" (não pedir outra carta) ou "bater" (pedir outra carta em um esforço para chegar mais perto de uma contagem de 21, ou mesmo exatamente acertar 21).
Portanto, um jogador pode ficar nas duas cartas que foram originalmente dadas a ele, ou pode pedir ao dealer cartas adicionais, uma de cada vez, até que concorde em ficar no total (se for 21 ou menos), ou vá "estourar" (se for mais de 21). No caso acima, o jogador perde e o dealer aposta para receber a aposta. O dealer então vira para a esquerda em direção ao próximo jogador e o serve da mesma maneira.
As estratégias de Blackjack vencedoras permitem que o jogador jogue cada mão da melhor maneira, e essa abordagem também leva em consideração qual é a carta aberta do dealer. Se a carta virada para cima do dealer for decente, por exemplo, 7, 8, 9, 10 cartas ou ás, o jogador não deve parar de sacar até que um limite de 17 ou mais seja atingido.
Se a carta virada para cima do dealer for uma carta ruim, 4, 5 ou 6, o jogador irá parar de sacar assim que conseguir 12 ou mais no total. Nesse caso, a política é nunca aceitar um cartão se houver qualquer possibilidade de quebra. Com esta má manutenção, o objetivo é deixar o dealer ser atingido e, idealmente, ultrapassar os 21.
Existe uma teoria comum de que as casas de jogo forneciam pagamentos em dinheiro para atrair a atenção dos jogadores quando Vingt-Un ("Vinte e Um") foi trazido para os Estados Unidos no início de 1800 - algumas fontes dizem que durante a Primeira Guerra Mundial, e ainda outros na década de 1930.
Outro bônus desse tipo era um pagamento de dez para um se a mão do jogador consistisse em um ás de espadas e um valete preto (o valete ou valete de espadas). Esta mão foi apelidada de "blackjack" e acredita-se que, embora o bônus de dez para um tenha sido removido logo, o nome permaneceu no jogo.
O historiador de cartas francês Thierry Depaulis recentemente desmascarou esse mito, mostrando que durante a Klondike Gold Rush (1896-1899), os garimpeiros deram o nome de Blackjack ao jogo americano Vingt-Un, o bônus sendo o Ás regular e qualquer peça de 10 pontos.
Como a palavra 'blackjack' também se refere ao mineral zincblende, que também foi associado a depósitos de ouro ou prata, significa que o nome do mineral foi passado para o maior bônus no jogo pelos garimpeiros. Ele foi incapaz de encontrar qualquer evidência histórica de um incentivo especial para obter um Ás e um Black Jack combinados.
Em setembro de 1956, foi anunciada a primeira tentativa teórica e matematicamente sólida de formular um método ideal para o jogo de blackjack. No Journal of the American Statistical Association, Roger Baldwin, Wilbert Cantey, Herbert Maisel e James McDermott publicaram um artigo intitulado The Optimum Strategy in Blackjack. Este artigo formará a base de futuras tentativas sólidas de derrotar o jogo de blackjack. Ed Thorp usaria os cálculos manuais de Baldwin para testar a estratégia básica e, eventualmente, publicaria seu popular livro Beat the Dealer (1963).
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